Amikor Damon hazatér az egyetemről találkozik Katherine kisasszonnyal, Schwartzchild báró lányával, aki akkoriban a Salvatore birtokon élt, apja küldte ide,hogy kigyógyuljon hosszan tartó betegségéből. Stefant már romantikus szálak fűzték Katherinehez, ám Damon elcsábította Katherine-t. Damon és Stefan is megtudta, hogy Katherine vámpír, de arról, hogy mindkettőjüknek elárulta, nem tudtak. Katherine eltöltött egy-egy éjszakát a testvérekkel, és mindkettőjükkel vért cserélt.