1991-ben Damon Fell's Church-be érkezik. Ő maga azt állítja, hogy Stefant követte, hogy gyötörhesse tovább. Ám később kiderült, hogy Katherine megrendezte saját halálát, és mindvégig életben volt, ő vonzotta a városkába a Salvatore testvéreket. Damon vágyat érez Elena iránt, aki már elkötelezi magát Stefannak. Damon több gyilkosságot is elkövet a városban, ám a legtöbb bajt az okozza, hogy Katherine visszatért. A végső összecsapásban Katherine tényleg meghal, ám a Salvatore testvérek elveszítik Elenát is, aki őértük áldozta fel magát. Megígérik neki, hogy békében fognak egymás mellett élni.