Damon és Stefan a következő néhány hónapban békességben élnek egymás mellett, ám mindketten szenvednek Elena halála miatt. Bonnie visszahívja Stefant Fell's Church-be, hogy megmentse a várost a gonosztól. Kiderül, hogy az új gonosz nem mást mint Klaus, aki átváltoztatta Katherinet, és bosszút akar állni a haláláért. Klaust nem lehet hagyományos eszközökke elpusztítani. Mint Katherine, Klaus is felajánlja Damonnek, hogy csatlakozzon hozzá és együtt pusztítsák el Stefanékat, ám Damon megtagadja, megvédi Stefant. Mindkét testvér majdnem elvész a harcban, ugyan úgy mint a Katherine elleni küzdelemben, ám Elena szelleme megmenti őket. Stefan azt ajálja Damonnek, hogy csatlakozzon hozzájuk örökre, ám Damon hamarosan elmegy a sötét éjszakába, hogy megint egyeüdl legyen, mint oly sok száz éven át.